Kyselina propiónová, tiež známa ako kyselina propánová, je prirodzene sa vyskytujúca karboxylová kyselina s krátkym-reťazcom s chemickým vzorcom CH3CH2COOH a číslom CAS 79-09-4. Hrá dôležitú úlohu v oblasti konzervácie potravín, krmív pre zvieratá, agrochemikálií, liečiv a priemyselnej chémie. Tento článok sumarizuje jeho definujúce charakteristiky, fyzikálne a chemické vlastnosti, výrobné cesty, aplikácie a bezpečnostné hľadiská, ktorým by mali rozumieť priemyselní nákupcovia a laboratórni používatelia.
Čo je kyselina propiónová?
Kyselina propiónová (systematický názov kyselina propánová) je nasýtená monokarboxylová kyselina s molekulovým vzorcom C3H6O2 a molekulovou hmotnosťou 74,08 g/mol. Jeho štruktúra pozostáva z dvoch-uhlíkových reťazcov pripojených ku karboxylovej skupine: CH3CH2COOH. Zlúčenina je bezfarebná, priehľadná olejovitá kvapalina so štipľavým, kyslým zápachom, ktorý je ľahko zistiteľný aj pri nízkych koncentráciách. Názov pochádza z gréckych slov protos a pion, čo znamená prvý a tuk, pretože je to najmenšia mastná kyselina, ktorá má typický mastný charakter vyšších mastných kyselín.
Fyzikálne a chemické vlastnosti
Nasledujúca tabuľka sumarizuje základné fyzikálne a chemické vlastnosti kyseliny propiónovej za štandardných podmienok.
| Nehnuteľnosť | Typická hodnota |
|---|---|
| Chemický názov | Kyselina propiónová (kyselina propánová) |
| CAS číslo | 79-09-4 |
| Molekulový vzorec | C3H6O2 (CH3CH2COOH) |
| Molekulová hmotnosť | 74.08 |
| Vzhľad | Bezfarebná, priehľadná olejovitá kvapalina |
| Zápach | Štipľavé, kyslé |
| Teplota topenia | -21,5 stupňa |
| Bod varu | 141,7 stupňa |
| Relatívna hustota (voda=1, 20 stupňov) | 0.9934 |
| Index lomu (25 stupňov) | 1.3848 |
| Rozpustnosť | Miešateľný s vodou; rozpustný v etanole, éteri a chloroforme |
| Kyslá disociačná konštanta | Ka=1.34 × 10⁻⁵ (pKa ≈ 4,87) |
| Akútna orálna toxicita (potkan) | LD50 ≈ 4,29 g/kg |
Kyselina propiónová je slabý elektrolyt: vo vodnom roztoku čiastočne disociuje a uvoľňuje vodíkové ióny, čo jej dáva miernu kyslosť, ktorá je užitočná, keď je potrebná riadená zmena pH. Kvôli svojej prchavosti sa zlúčenina pri izbovej teplote zreteľne odparuje a jej výpary môžu pri dlhšom vystavení dráždiť pokožku a dýchací systém.
Výrobné metódy
Kyselina propiónová sa môže vyrábať z niekoľkých surovín, pričom propylén je najbežnejšou priemyselnou surovinou. Medzi hlavné výrobné cesty patria:
Oxidačný proces: propylén sa oxiduje kyslíkom, často v prítomnosti katalyzátora, za vzniku kyseliny propiónovej. Tento proces je jednoduchý, využíva ľahko dostupné suroviny a široko sa používa vo-rozsiahlej priemyselnej výrobe.
Spôsob krakovania parou: uhľovodíkové suroviny sú krakované pri vysokej teplote a výsledná para reaguje nad katalyzátorom za vzniku kyseliny propiónovej s vysokou účinnosťou za optimalizovaných podmienok.
Mikrobiálna fermentácia: pri výrobe orientovanej na potraviny- a farmáciu- baktérie alebo kvasinky premieňajú cukry na kyselinu propiónovú. Táto trasa je považovaná za ekologickú a udržateľnú a je čoraz atraktívnejšia pre programy zelenej chémie.
Etanol a metanol môžu byť tiež premenené na kyselinu propiónovú prostredníctvom špecifických katalytických reakcií. Výber suroviny závisí od dostupnosti, ekonomiky procesu a požadovaného stupňa čistoty.
Aplikácie v rôznych odvetviach
Konzervovanie potravín: Kyselina propiónová a jej vápenaté, sodné a draselné soli inhibujú rast plesní a baktérií a sú široko používané na konzervovanie pečiva, mliečnych výrobkov a spracovaných potravín.
Krmivo pre zvieratá: pridáva sa do obilia a siláže, aby sa zabránilo znehodnoteniu počas skladovania a prepravy.
Agrochemikálie: kyselina je medziproduktom pri syntéze herbicídov a iných produktov na-ochranu plodín.
Vôňa a aróma: estery ako etylpropionát a benzylpropionát sa používajú v potravinárskych arómach a kozmetických vôňach.
Farmaceutické prípravky a čisté chemikálie: deriváty kyseliny propiónovej sa vyskytujú vo vitamínoch, protizápalových liekoch- a rôznych čistých chemických medziproduktoch.
Priemyselné rozpúšťadlá a činidlá: kyselina slúži ako rozpúšťadlo, esterifikačné činidlo a chemické činidlo v laboratórnych a výrobných zariadeniach.
Úvahy o bezpečnosti a manipulácii
Kyselina propiónová je žieravá pre oči, pokožku a dýchacie cesty, najmä v koncentrovanej forme. Má nízku akútnu orálnu toxicitu pre potkany (LD50 okolo 4,29 g/kg), ale výpary sú dráždivé a môžu spôsobiť kašeľ a nepohodlie v očiach. Odporúčané preventívne opatrenia zahŕňajú prácu v-dobre vetranom priestore alebo digestore, nosenie chemických-rukavíc, bezpečnostných okuliarov a ochranného odevu a skladovanie materiálu v tesne uzavretých nádobách mimo dosahu silných báz a oxidačných činidiel. Pred likvidáciou v súlade s miestnymi predpismi je potrebné rozliatu látku riediť vodou a neutralizovať miernou alkáliou.
Často kladené otázky
Je kyselina propiónová rovnaká ako kyselina propánová?
áno. Kyselina propiónová a kyselina propánová sú dva názvy pre rovnakú zlúčeninu, CH3CH2COOH (CAS 79-09-4). Kyselina propiónová je tradičný názov a kyselina propánová je systematický názov IUPAC.
Je kyselina propiónová rozpustná vo vode?
áno. Kyselina propiónová je pri izbovej teplote úplne miešateľná s vodou, pretože jej karboxylová skupina tvorí vodíkové väzby s molekulami vody. Je tiež rozpustný v etanole, éteri a chloroforme.
Prečo sa kyselina propiónová používa ako konzervačná látka v potravinách?
Kyselina propiónová je účinná proti plesniam a určitým baktériám v relatívne nízkych koncentráciách a jej soli sú bezpečné na použitie v potravinách v regulovaných množstvách. Najlepšie funguje pod pH 6, kde je nedisociovaná forma kyseliny prítomná vo vyššom pomere, a preto je bežná v pečive a syrových výrobkoch.
Aký je bod varu kyseliny propiónovej?
Kyselina propiónová vrie pri 141,7 stupňoch pri štandardnom atmosférickom tlaku a topí sa pri -21,5 stupňoch, takže ide o kvapalinu v širokom rozsahu teplôt.
Ako sa komerčne vyrába kyselina propiónová?
Väčšina komerčných kyselín propiónových sa vyrába oxidáciou propiónaldehydu alebo propylénu, zatiaľ čo niektoré sa vyrábajú krakovaním parou alebo mikrobiálnou fermentáciou cukrov na potravinárske a farmaceutické aplikácie.
Aké bezpečnostné opatrenia je potrebné dodržiavať pri manipulácii s kyselinou propiónovou?
Noste ochranné rukavice, okuliare a odev, pracujte s primeraným vetraním, vyhýbajte sa vdychovaniu výparov a udržujte materiál mimo dosahu silných zásad a oxidačných činidiel. V prípade kontaktu s pokožkou alebo očami dôkladne opláchnite vodou a ak podráždenie pretrváva, vyhľadajte lekársku pomoc.
