2-Metyl-1-propanol, tiež známy ako izobutanol alebo izobutylalkohol, je bezfarebná, horľavá organická zlúčenina s charakteristickým prenikavým zápachom. S chemickým vzorcom C4H10O a číslom CAS 78-83-1 je jedným zo štyroch izomérnych butanolov spolu s n-butanolom, sek-butanolom a terc-butanolom. Kvôli svojej alkoholovej funkčnosti a miernej prchavosti sa izobutanol široko používa ako rozpúšťadlo v chemických reakciách a ako dôležitý stavebný blok pre organickú syntézu.
Čo je 2-metyl-1-propanol (izobutanol)?
Izobutanol je rozvetvený primárny alkohol, v ktorom je hydroxylová skupina pripojená k uhlíkovému reťazcu, ktorý sa rozvetvuje na druhom atóme uhlíka. Jeho názov IUPAC je 2-metyl-1-propanol a jeho molekulová hmotnosť je približne 74,12 g/mol. V obchode sa bežne označuje ako izobutylalkohol (IBA) alebo 2-metylpropanol. Táto zlúčenina sa priemyselne vyrába hydroformyláciou propylénu s následnou hydrogenáciou alebo karbonyláciou izobuténu a je tiež vedľajším produktom niektorých fermentačných procesov.
Fyzikálne vlastnosti izobutanolu
Vzhľad: bezfarebná priehľadná kvapalina so zvláštnym, mierne sladkým zápachom
Teplota topenia: približne -108 stupňov
Bod varu: približne 107,9 stupňa
Hustota: približne 0,803 g/cm³ pri 20 stupňoch
Bod vzplanutia: približne 27,8 stupňov (uzavretá nádoba), horľavá kvapalina
Index lomu: približne 1,393 pri 20 stupňoch
Rozpustnosť: mierne rozpustný vo vode, asi 8,7 ml na 100 ml vody pri 20 stupňoch; ľahko rozpustný v etanole, dietyléteri a väčšine organických rozpúšťadiel
Tlak pár: približne 9 mmHg pri 20 stupňoch, čo dáva kvapaline výraznú prchavosť
Chemické vlastnosti a reaktivita
Izobutanol je horľavá kvapalina, ktorej pary môžu so vzduchom vytvárať výbušné zmesi. Rozsah výbušnosti vo vzduchu je približne 1,7 % až 10,9 % objemu, preto sa treba vyhnúť vystaveniu otvorenému ohňu, iskrám alebo vysokej teplote. Ako primárny alkohol reaguje so silnými oxidačnými činidlami a zahrievanie môže spôsobiť rozklad s uvoľňovaním toxických plynov.
Zo syntetického hľadiska prechádza izobutanol typickými reakciami primárnych alkoholov: oxidáciou na izobutyraldehyd a ďalej na kyselinu izomaslovú, esterifikáciou karboxylovými kyselinami za vzniku izobutylesterov a dehydratáciou na izobutén za katalytických podmienok. Tieto reakcie z neho robia cenný medziprodukt na výrobu mnohých komerčných chemikálií.
Kľúčové priemyselné aplikácie izobutanolu
Výroba izobutylacetátu, rozpúšťadla široko používaného v lakoch, náteroch a tlačiarenských farbách a schváleného aj ako príchuť potravín
Syntéza diizobutylftalátu (DIBP) a iných izobutylesterov používaných ako zmäkčovadlá pre gumu a plasty
Výroba antioxidantu 2,6-di-terc-butyl-p-krezolu (BHT)
Výroba izobutylakrylátu a iných akrylátových monomérov pre polymérny priemysel
Použitie ako rozpúšťadlo a extraktant vo farbách, lepidlách a čistiacich prostriedkoch
Surovina pre syntetické pižmo, oleje s ovocnou príchuťou a farmaceutické medziprodukty
Prísada v ropných produktoch a v niektorých aplikáciách-odvodených z fermentácie
Toxicita a preventívne opatrenia pri manipulácii
Izobutanol má miernu toxicitu a môže byť škodlivý pre ľudí, ak sa prehltne, vdýchne vo vysokých koncentráciách alebo sa absorbuje cez pokožku. Je klasifikovaný ako dráždivý pre oči a vysoká expozícia výparom môže spôsobiť bolesti hlavy, závraty a ospalosť. Limity expozície na pracovisku sú bežne stanovené na približne 50 ppm ako osem-hodinový{4}}vážený priemer a vždy by ste si mali prečítať miestne predpisy.
Pri manipulácii s izobutanolom používajte primerané vetranie, noste chemikáliám{0}}odolné rukavice a bezpečnostné okuliare a držte zdroje vznietenia mimo dosahu pracovného priestoru. V prípade kontaktu s pokožkou dôkladne umyte mydlom a vodou; v prípade zasiahnutia očí vypláchnite veľkým množstvom čistej vody a vyhľadajte lekársku pomoc.
Ako bezpečne uchovávať izobutanol
Izobutanol skladujte v chladnom,{0}}dobre vetranom a suchom prostredí, mimo dosahu ohňa, zdrojov tepla a priameho slnečného žiarenia. Materiál uchovávajte v tesne uzavretých nádobách vyrobených z kompatibilného kovu alebo schváleného plastu a izolujte ho od silných oxidačných činidiel, kyselín a zásad. Keďže výpary môžu so vzduchom vytvárať výbušné zmesi, skladovacie priestory by mali byť vybavené elektrickým zariadením odolným proti výbuchu- a nádoby by mali byť počas prepravy uzemnené, aby sa predišlo statickému výboju.
Často kladené otázky
Je izobutanol rovnaký ako izobutylalkohol?
áno. Izobutanol, izobutylalkohol a 2-metyl-1-propanol všetky označujú rovnakú zlúčeninu s číslom CAS 78-83-1 a vzorcom C4H10O.
Je 2-metyl-1-propanol toxický?
Izobutanol má miernu toxicitu. Je škodlivý pri požití, môže dráždiť oči a dýchacie cesty a vysoké koncentrácie pár môžu ovplyvniť centrálny nervový systém. Pri manipulácii s ním je potrebné správne vetranie a osobné ochranné prostriedky.
Na čo sa izobutanol používa hlavne?
Medzi jeho hlavné použitia patrí výroba izobutylacetátových rozpúšťadiel, diizobutylftalátových zmäkčovadiel, antioxidantu BHT, syntetického pižma, olejov s ovocnou príchuťou a farmaceutických medziproduktov, ako aj priame použitie ako priemyselné rozpúšťadlo.
Je izobutanol rozpustný vo vode?
Izobutanol je len málo rozpustný vo vode s rozpustnosťou asi 8,7 ml na 100 ml vody pri 20 stupňoch a je ľahko rozpustný v etanole, dietyléteri a väčšine organických rozpúšťadiel.
Aký je bod vzplanutia izobutanolu?
Bod vzplanutia izobutanolu je približne 27,8 stupňa v uzavretom pohári, čo ho radí medzi horľavé kvapaliny. Jeho pary môžu so vzduchom vytvárať výbušné zmesi.
Aké je číslo CAS a molekulový vzorec izobutanolu?
Izobutanol má číslo CAS 78-83-1 a molekulový vzorec C4H10O s molekulovou hmotnosťou približne 74,12 g/mol.
